Maciej Kalkowski ma 46 lat. Jest wychowankiem Lechii Gdańsk i przez większość kariery piłkarskiej grał w tym klubie na pozycji pomocnika. Występował także w GKS Bełchatów, Arce Gdynia, Chojniczance Chojnice, Stomilu Olsztyn, Unii Tczew i Portowcu Gdańsk. W barwach Lechii i GKS Bełchatów rozegrał 36 meczów w Ekstraklasie.

Po zakończeniu kariery w 2012 roku rozpoczął pracę jako trener w Lechii Gdańsk. Był najczęściej asystentem pierwszego szkoleniowca gdańskiego klubu. Kolejno byli to Bogusław Kaczmarek, Michał Probierz , Quim Machado, Jerzy Brzęczek, Piotr Nowak, Adam Owen i Piotr Stokowiec.

W październiku 2020 roku trener Kalkowski odszedł z Lechii Gdańsk i rozpoczął swoją pierwszą samodzielną pracę jako pierwszy szkoleniowiec III-ligowej Elany Tczew. Ten zespół prowadził w 16 meczach ligowych w których zdobył 27 punktów (8 zwycięstw, 3 remisy, 5 porażek – bramki 25:15) czyli 1,69 pkt. na mecz.

Maciej Kalkowski ma licencję UEFA Pro.